Выходные данные
Статус студент 2 курса магистратуры
Организация Санкт-Петербургский государственный университет, институт химии, Санкт-Петербург, Россия
Подсекция Органическая химия
Метки студент
Деароматизация пиридинового кольца в псевдоперициклической 1,6-циклизации 1-(пиридин-2-ил)-2-азабута-1,3-диенов на пути к 4H-пиридо[1,2-a]пиразинам
Филиппов Илья Павлович
Илья Павлович, почему для деароматизации был выбран именно такой родиевый катализатор, расскажите предысторию этой находки. Прокомментируйте, пожалуйста, изменение характера УФ спектров целевых соединений, чем вызвано батохромное смещение полосы абсорбции практически до 600 нм?
Здравствуйте! Благодарю за вопрос. Такой тип родиевых катализаторов был выбран на основании работ нашей научной группы (группа Хлебникова А.Ф. и Новикова М.С), посвященных взаимодействию 2Н-азиринов с родиевыми карбеноидами, генерируемыми из диазосоединений. Кроме того, это известный факт, что исследуемые триазолопиридины образуют родиевые карбеноиды с такими катализаторами на основе Rh(II).
Прокомментирую батохромный сдвиг полосы поглощения соединения 4j до значения 530 нм. Скорее всего, это вызвано тем, что sp3-гибридный атом азота («бывший» пиридиниевый атом азота) находится в прямом полярном сопряжении с нитро-группой, что создаёт протяжённую цепочку сопряжённых кратных связей. Сам пиридопиразин 4j обладает фиолетовой окраской.
Спасибо за подробный ответ!