Выходные данные
Статус студент 2 курса бакалавриата
Организация Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, биотехнологический факультет, Москва, Россия
Подсекция Органическая химия
Метки студент
Новые производные 7-гидразино-8-гидрокихинолинов – синтез и биологическая активность
Шерман Дарья Константиновна
Дарья Константиновна, а нельзя ли было 8-гидроксихинолины выделять с помощью нехроматографических методов, например, перекристаллизации?
Татьяна Валентиновна, спасибо за ваш вопрос.
Можно, этот сопособ был использован для продуктов первой стадии синтеза. Перекристаллизация проходила из ацетонитрила. Но подбор элюирующей систем для хроматографии был также необходим на следующих стадиях.
P.S. Прошу прощения за поздний ответ
Дарья, спасибо за ответ!
Уважаемая Дарья Константиновна,
не могли бы Вы пояснить какие именно стадии механизма доказывают приведённые спектры ЯМР на ядрах дейтерия. На чём основано отнесение широкого пика именно к HD (там же не видно константы 1J(H-D))? И почему потребовалось использовать спектроскопию именно на ядрах 2H, а не 1H последняя даёт несравненно более высокое разрешение.
Пётр Кириллович, спасибо за Ваш вопрос.
Дейтериевые спектры показывают первую стадию механизма. Спектры Б и В доказывают, что гидрид натрия катализирует образование фенолята (хинолината), а не взаимодействует с азодикарбоксилатом (спектр Г).
Интенсивность сигнала HD увеличивается по мере образования фенолята. Химический сдвиг НD соответствует литературным данным (DOI: 10.1039/C7CP07770J).
Протонные ЯМР также были сделаны, но из-за гетерогенности реакции линии тоже были уширены. В 2Н ЯМР видны лишь сигналы, необходимые для интерпретации механизма.