Выходные данные
Статус студент 2 курса магистратуры
Организация Санкт-Петербургский государственный университет, институт химии, Санкт-Петербург, Россия
Подсекция Органическая химия
Метки студент
Реакция производных 2-галоген-2Н-азирин-2-карбоновых кислот с триметилсилилазидом как путь к 2-азидоазиринам
Голубев Артём Алексеевич
Здравствуйте!
Готов ответить на ваши вопросы.
Добрый день.
Видно, что выход триазолов 1a-j сильно зависит от заместителей в ароматическом кольце, в частности, присутствие орто-заместителей (1c,j) существенно повышает выход. Могли бы вы прокомментировать подобное влияние заместителей на протекание реакции?
Здравствуйте!
Действительно, орто-заместители значительно увеличивают выход целевых продуктов. Мы связываем это с большей стабильностью промежуточных азидоазиринов, что, вероятнее всего, обусловлено проявлением стерических затруднений из-за объемного орто-заместителя. Реакция получения подобных орто-замещённых азидоазиринов идёт значительно «чище» по сравнению с их аналогами с другим типом замещения, образование побочных продуктов практически не наблюдается.