Почему не вступает в реакцию циклоприсоединения дикарбэтоксизамещенный пирон 1b?
Можно ли провести ароматизацию пирролидинового цикла?
Стебеньков Вячеслав Дмитриевич
1) Напротив, дикарбэтоксизамещённый пирон 1b бурно вступает в реакцию циклоприсоединения, однако наличие двух акцепторных групп, судя по всему, сильно увеличивает активность пиранового кольца, что приводит к снижению селективности данной реакции и появлению большого количества побочных продуктов.
2) Наиболее хорошими кандидатами на ароматизацию пирролидинового цикла представляются пиранопирролидины, полученные из дизамещённых и тризамещённых 4-пиронов, содержащих карбэтокси-группу, которую будет необходимо так или иначе удалить из данного соединения. Наличие брома в положении 4a также положительно скажется на результатах. Однако обычно ароматизация пирролидинов в пирролы проходит с использованием оксидов металлов при высоких температурах, и велика вероятность, что высокореакционные 4-пиранопирролидины не выдержат высокотемпературного окисления.
Почему не вступает в реакцию циклоприсоединения дикарбэтоксизамещенный пирон 1b?
Можно ли провести ароматизацию пирролидинового цикла?
1) Напротив, дикарбэтоксизамещённый пирон 1b бурно вступает в реакцию циклоприсоединения, однако наличие двух акцепторных групп, судя по всему, сильно увеличивает активность пиранового кольца, что приводит к снижению селективности данной реакции и появлению большого количества побочных продуктов.
2) Наиболее хорошими кандидатами на ароматизацию пирролидинового цикла представляются пиранопирролидины, полученные из дизамещённых и тризамещённых 4-пиронов, содержащих карбэтокси-группу, которую будет необходимо так или иначе удалить из данного соединения. Наличие брома в положении 4a также положительно скажется на результатах. Однако обычно ароматизация пирролидинов в пирролы проходит с использованием оксидов металлов при высоких температурах, и велика вероятность, что высокореакционные 4-пиранопирролидины не выдержат высокотемпературного окисления.