Выходные данные
Статус магистрант 2-го курса
Организация Бакинский филиал МГУ
Подсекция Органическая химия
Метки студент
Механизм и стереоселективность реакции декарбоксилирующего элиминирования 2,3-дибром-3-фенилпропановых кислот
Везирова Эльнара Эмиль гызы
Уважаемая Эльнара, поясните, пожалуйста, почему селективность реакции DIPEA+[Bu4N]Br выше, а в случае триэтиламина селективность выше, когда противоион Cl ?
Селективность реакции декарбоксилирующего элиминирования увеличивается при образовании более разделенных ионных пар исходным карбоксилатом, в которых нет или ослаблена водородная связь с триалкиламмонийным катионом. В случае DIPEA c тетрабутиламмонийбромидом селективность высокая, т.к. DIPEA объемный катион, образуется рыхлая ионная пара. В случае триэтиламина с тетрабутиламмонийхлоридом, триэтиламин менее объемный, чем DIPEA, но при этом способность хлорид-аниона образовывать водородные связи с катионом Et3NH+ выше, чем у бромид-аниона. Хлорид-анион в большей степени забирает Et3NH+ у карбоксилата и обменивает его на Bu4NH+.
Спасибо за пояснения!