Выходные данные
Статус аспирант 3 года
Организация Южный федеральный университет, химический факультет, Ростов-на-Дону, Россия
Подсекция Органическая химия
Метки аспирант
Восстановленные 8-13-дизамещенные берберины как перспективно новые водорастворимые биологически активные субстраты
Загребаев Александр Дмитриевич
Александр Дмитриевич, а если ввести в положение 8 SO3H группу или СООН , чтобы улучшить водорастворимость целевых берберинов, возможен ли такой вариант или это сложно реализовать в синтетическом плане?
Здравствуйте! спасибо за ваш вопрос)
Согласно литературным данным сульфирование как электрофильная реакция направляется в 12 положение, а сама реакция приводит к сильному осмолению целевых продуктов. При попытке замены хлорид аниона на сульфид — происходит резкое снижение растворимости и биологической активности.
по поводу СООН группы — мы пытались провести реакцию с этил ацетатом, а затем его мягко гидролизовать — полученный продукт, видимо, образует межмолекулярную соль которая еще хуже растворима нежели исходный берберин. при попытке получить натривую соль этого сложного аниона происходит полная деструкция производного и выделяется гидрооксид берберина)
В настоящее время мы пытается ввести новые фрагменты, на основе которых уже построить новые гетероатомные (пирроловые) фрагменты и из них постараться сделать аммониевые соли.
на самом деле сейчас перед нами стоит не столько проблема растворимости сколько устойчивости получаемых дизамещенных. Они не устойчивы даже в слабокислых средах… и это крупная проблема с которой мы сейчас пытаемся бороться.
Еще раз спасибо за Ваш вопрос!)