Выходные данные
Статус аспирант 1 года обучения
Организация Институт органической химии имени Н.Д. Зелинского РАН, Москва, Россия
Подсекция Органическая химия
Метки аспирант
Новые производные секостероидов. Синтез 3-метокси-13α-гидрокси-D-секо-эстра-1,3,5(10)триен-14β-пропан-N-фенилгидразинкарботиоамидов
Логузов Сергей Дмитриевич
Сергей Дмитриевич, каковы выходы промежуточных соединений? Какими методами подтверждено строение целевых соединений?
Гидразиды 2 получаются с количественным выходом. Строение целевых соединений было подтверждено масс-спектрометрией и С13, Н1 ЯМР-спектроскопией.
Спасибо за ответ! Когда Вы упоминаете о раскрытии кольца D в эстроне имеется в виду разрыв сложноэфирной связи в шестичленном цикле? По номенклатуре кольцом D называется пятичленный цикл эстрона. Поясните, пожалуйста, данное несоответствие.
Добрый день. Ответ прикрепился отдельным коментарием почему-то.
Татьяна Валентиновна, спасибо за замечание.
Ранее нами было проведено региоселективное окисление 13α/13β-3-метоксиэстрона. Впервые были получены лактоны 1. [Eur. J. Org. Chem. 2020, 402–405] При раскрытии лактонного цикла 13α/13β-17а-окса-D-гомоэстронов 1 гидразин гидратом впервые были получены 3-метокси-13α/13β-гидрокси-D-секо-эстра-1,3,5(10)триен-14-пропангидразиды 2. Пропангидразиды 2 вводили в реакции с электрофильными реагентами — с изотиоцианатами. При этом были получены тиосемикарбазиды 3.
Эстрон и его производные с раскрытым кольцом D обладают пониженной гормональной активностью и антипролиферативным действием в отношении гормонозависимых форм рака. Методы получения D-секоэстрона включают и прямое ракрытие кольца D, однако нами был выбран метод, дающий широкое поле для дальнейших модификаций, который включает получение лактона из эстрона и дальнейшее его раскрытие.
Если коротко — раскрытие кольца D в эстроне упоминается в связи с биологической активностью получающихся D-секостероидов. В данной работе описано раскрытие лактонного цикла 17а-окса-D-гомоэстронов гидразин гидратом.
Поняла Вас, спасибо за ответ!