Выходные данные
Статус студент 2 курса специалитета
Организация Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова, Москва, Россия
Подсекция Органическая химия
Метки студент
Синтез полифункционализированных порфиринов для получения гибридных материалов
Коробков Степан Михайлович
Уважаемый Степан Михайлович, поясните, пожалуйста, с какой целью производилось деметаллирование порфирина? Для чего необходим полиароматический фрагмент?
Химические свойства свободного порфирина заметно отличаются от свойств порфирина с металлоцентром. Например, формилирование на свободном порфирине не идёт вовсе. Поскольку мы ищем эффективные подходы к синтезу, было решено провести реакцию конденсации (iii) на свободном и металлированном порфирине, чтобы найти более удобный путь синтеза. В случае со свободным формилпорфирином после хроматографии удалось выделить очень небольшое количество вещества, поэтому работа была продолжена с порфиринатами никеля(II).
Добавлю, что в целевой молекуле отсутствует металлоцентр, поэтому использование свободных порфиринов в качестве прекурсоров могло бы исключить стадию деметаллирования в конце схемы синтеза.
Полиароматический фрагмент изменяет спектр поглощения вещества, появляются новые пики в диапазоне 250 — 300 нм. Также введение полиароматического фрагмента увеличивает значения коэффициентов экстинкции для пиков на спектре. Целевая молекула должна проявлять фотокаталитические свойства, поэтому интерес представляет создание вещества, которое поглощает коротковолновую часть видимого света (меньшая длина волны соответствует большей энергии).
На схеме можно увидеть, что у целевой молекулы в рамке указаны символы X в полиароматическом фрагменте, где X = CH, N. В случае, когда X = N (фенантролиновый фрагмент) полиароматический фрагмент может выполнять роль второго координационного центра. Варьируя природу металлов в порфириновом и фенантролиновом координационном центре, можно изменять физико-химические свойства вещества. Данное направление работы тоже представляет интерес. Была предпринята попытка синтеза такого соединения, но в реакции конденсации получалась смесь трудноидентифицируемых продуктов.
Благодарю за очень подробный ответ и интересное исследование!