Михаил Дмитриевич, каковы выходы целевых соединений в представленных на постере реакциях восстановления?
Цымляков Михаил
Добрый вечер!
Выходы, в принципе, зависят от метода выделения. Если просто осаждать соединения добавлением воды после упаривания растворителя — то для незамещённых по 1 положению бензимидазолонов (верхняя ветка на схеме) мы получаем от 50 до 90% от теоретического выхода, чаще это около 80%, а для замещённых -CH2COOEt группой (нижняя ветка) — в среднем где-то 40-50% из-за их хорошей растворимости в воде. Если во втором случае воспользоваться флэш-хроматографией и пропустить реакционную смесь после упаривания растворителя через небольшой слой силикагеля, то можно получить те же 80-90% искомого вещества. Конверсия там почти 100%, исходного соединения обычно не остаётся, но иногда, судя по данным ЯМР и масс спектрам, бывают примеси продуктов промежуточного восстановления нитрогруппы.
Татьяна Валентиновна Дубинина
Вас поняла, в таком случае, вероятно, имеет смысл указывать наилучший из достигнутых выходов. На постере можно было бы привести диапазон выходов, чтобы не делать таблиц.
Михаил Дмитриевич, каковы выходы целевых соединений в представленных на постере реакциях восстановления?
Добрый вечер!
Выходы, в принципе, зависят от метода выделения. Если просто осаждать соединения добавлением воды после упаривания растворителя — то для незамещённых по 1 положению бензимидазолонов (верхняя ветка на схеме) мы получаем от 50 до 90% от теоретического выхода, чаще это около 80%, а для замещённых -CH2COOEt группой (нижняя ветка) — в среднем где-то 40-50% из-за их хорошей растворимости в воде. Если во втором случае воспользоваться флэш-хроматографией и пропустить реакционную смесь после упаривания растворителя через небольшой слой силикагеля, то можно получить те же 80-90% искомого вещества. Конверсия там почти 100%, исходного соединения обычно не остаётся, но иногда, судя по данным ЯМР и масс спектрам, бывают примеси продуктов промежуточного восстановления нитрогруппы.
Вас поняла, в таком случае, вероятно, имеет смысл указывать наилучший из достигнутых выходов. На постере можно было бы привести диапазон выходов, чтобы не делать таблиц.